戴望舒，是个性情的象征主义诗人。
　　
　　象征主义注重表现曲折幽微的内心世界，《雨巷》抒唱的正是诗人的这一段心灵历程；诗人撑着纸伞，彷徨雨巷，在寂寞、苦闷的情境中，希望遇着一个自己期待的姑娘。这并非现实的巧遇，而是幻觉的邂逅。这姑娘也并非实有的人，而是一个象征性形象、诗人情绪的对应物。她像丁香一样美丽又忧愁，她像梦影一般走近又消散，这正是诗人当时把握不住理想，却不甘放弃希望的复杂情绪的显现。由于丁香形象虽然惆怅、凄清、迷茫却没有颓唐、而依然妩媚动人，高洁孤傲，诗人在这里坚持了对人的尊严和生命力的极度追求！
　　
　　诗人拿丁香花来比喻姑娘,寓意深邃。我国古代诗里有好些吟咏丁香花的名句：“丁香花空结雨中愁”“丁香体柔弱，乱结楼犹坠”“芭蕉不展丁香结，同向春风各愁”等等！丁香花开于仲春时节，因易令人伤感而被世人称之为愁品。丁香花白色或紫色，颜色都不轻佻，常赢得洁身自好的诗人青睐。诗人用其作比喻来描写姑娘的神情、动态，因喻体富含暗示、联想作用，姑娘的形象写得迷离、朦胧。
　　
　　《雨巷》通过常用首语重叠，加上奇特的字句组合，使得全诗回荡一种深沉的优美旋律，细腻而传神地暗示了诗人低谷而迷茫的心境，读后令人回味无穷。
　　
　　总之，诗作非常注重意境的创造和语言的锤炼，讲究节奏和音乐性，追求一种朦胧的意象，具有很强的艺术感染力。